Escudero se formó en las divisiones inferiores de Vélez Sársfield, club con el que debutó oficialmente en la octava jornada del Torneo Clausura 2006 contra Newell's Old Boys en el Campeonato argentino.

En cuanto a torneos internacionales también debutó en el 2006, en la Copa Libertadores 2006, realizando dos goles en su primer partido internacional, dándole una ajustada vitoria a Vélez por un 4-3 sobre Club Universitario de Deportes. Escudero también se destacó en la faceta goleadora convirtiendo un total de 6 goles. A lo largo de los partidos, Escudero se convirtió en una pieza escencial de Vélez Sarsfield, donde obtuvo un gran desempeño, tanto en el torneo local como en torneos internacionales.

Después del interés del Benfica, Atlético de Madrid, FC Barcelona y Boca Juniors; Escudero fue transferido al Villarreal CF de la Primera División de España para cinco temporadas; en la misma operación, el también argentino y exjugador de Vélez, Leandro Somoza, fue traspasado del Villarreal a Vélez. El 2 de julio de 2008 se hizo público el traspaso de Escudero de Vélez al Villarreal CF, el jugador fue presentado en la Ciudad Deportiva del Villarreal Club de Fútbol el día 4 de julio. Debido a que Escudero estaba tramitando la doble nacionalidad, motivo por el cual ocupaba plaza de extranjero, las cuales ya estaban agotadas en el Villareal CF, el técnico Manuel Pellegrini y los dirigentes del Villarreal CF decidieron darlo a préstamo a otro equipo para se adaptara al fútbol español. En total 6 equipos españoles se interesaron por adquirir el prestamo de Escudero, finalmente el Villareal llegó a un acuerdo de cesión entre el jugador y el Real Valladolid, donde jugaría cedido la temporada 2008/09.